シカゴで食器食材会社に勤務しているダニー（ロブ・ロウ）は、24歳の営業マン。同僚で悪友のバーニー（ジム・べルーシ）とは、いつも昨夜の恋の成果を語り合っている。2人ともプレイボーイだが、バーニーに比べて、今一歩恋に不器用なダニー。彼は恋で自由を束縛されるのは避けたいと思っている。そんなダニーが、草野球の最中に目をつけたのがデビー（デミ・ムーア）。ハスキーボイスの美人だ。勤め先の上司との不倫の関係にフラストレーションがたまっていた彼女は、ダニーの積極的な誘いに大いにのって、その日のうちにデート。早速、結婚を意識しないフリーな共同生活を始めることにする2人。デビーの親友で幼稚園の先生をしているジョーン（エリザベス・パーキンス）は、こんな2人に懐疑的だった。やはり問題は生じた。セックス・ライフには満足できても、スペースの共有の問題、相手の仕事の問題、お互いの精神的な部分への順応度等が問題になった。結局は、“カップル”を望んだデビーの言い分をきいて共同生活は同棲へと変わってゆく。そんな頃、ダニーは長い付き合いのレストランとの取り引きをとりやめようとする会社の方針に腹を立て上司と大ゲンカ、休職状態になってしまう。このことがデビーとの間にも支障をきたすことになる。大晦日の夜、2人だけの食事の席で浮かぬ顔のダニー。そこヘバーニーから年忘れパーティへの誘いの電話が入り、2人は出かけた。付き合っていた恋人が実は妻帯者であったことで落ち込んでいたジョーンのことで、デビーは、ダニーと激しく対立した。そこで2人の同居は消滅した。相変わらずガールハントを続けているバーニーと、以前の生活に戻るダニー。しかし、気分は晴れない。何をやっても空しい。また草野球の日。ダニーは、土手の上をジョーンと自転車に乗ったデビーを見つける。まるで初対面のように見つめ合う2人だった。