ニューヨーク・ブルックリンで祖父の代から続く本屋をたたむことになったマレー（ウディ・アレン）は、友人のフィオラヴァンテ（ジョン・タトゥーロ）相手にボヤいていた。妻は働いているが、4人の子供を抱えて失業したマレーは、かかりつけの皮膚科の女医パーカー（シャロン・ストーン）からレズビアンのパートナーとのプレイに男を入れたいと相談を受け、1000ドルで紹介すると持ちかける。マレーは、定職に就かず、数日前から花屋でバイトを始めたフィオラヴァンテをおだて、ジゴロデビューさせる。パーカーと2人だけのお試しから戻った彼は、500ドルのチップまで持ち帰ってきた。ポン引きの才能を発揮したマレーは軽快な営業トークで客層を広げ、フィオラヴァンテは女性の気持ちを理解すると言う隠れた才能で女性を惹きつけていく。マレーは、彼と違って厳格なユダヤ教宗派の高名なラビの未亡人アヴィガル（ヴァネッサ・パラディ）に熱心な営業をしていた。若く美しい彼女がずっと喪に服しているのを見たマレーは、フィオラヴァンテの“セラピー”を受けるよう説得する。フィオラヴァンテのアパートで背中をマッサージされたアヴィガルは涙を流し、その理由を聞いたフィオラヴァンテは心を揺さぶられる。そして2人は、普通の恋人同士のようにデートするようになる。しかし2人の恋は、ジゴロにとってはご法度、ユダヤ教徒にとっては禁忌だった。アヴィガルに想いを寄せる幼馴染のドヴィ（リーヴ・シュレイバー）の告発により、ユダヤ法の審議会にかけられるマレー。ポン引きの罪は石打ちの刑だという、まるで中世のような裁判だった。そのころ、フィオラヴァンテも自分の恋のせいで窮地に陥っていた……。