新聞やラジオ番組にジョークを提供するギャグ・ライターとしてデビューした10代、スタンダップ・コメディアンとして活躍した60年代から、その後40年以上に亘ってほぼ年に1本の創作ペースを保つ現在まで、アレンの長く輝かしいキャリアの足跡を年代順にたどっていく。彼を伴って訪れたブルックリンの生家と母校、アレン自身が撮影した実母から息子へのコメント、今でも愛用している16歳の時に購入したタイプライター、引き出しに溜め込んだ映画のアイデアを記したメモ等も披露。また、スカーレット・ヨハンソンやダイアン・ウィースト、ダイアン・キートン、ナオミ・ワッツら、彼の作品に出演した俳優へのインタビュー、貴重なアーカイブ映像を織り込みながら、ショービズ界デビューの経緯、執筆スタイルや演出法、俳優との関係性、尽きぬ創作意欲に迫る。