ＷＩＮＷＩＮ　ダメ男とダメ少年の最高の日々

冴えない弁護士が偶然出会った身寄りのない青年と過ごすうちに、青年の能力が開花し、ウィン・ウィン（自分も相手も勝つような、両者ともにメリットのある状態）の関係になっていくドラマ。監督・製作・脚本・原案は「扉をたたく人」で2007年インディペンデント・スピリット賞監督賞を獲得したトム・マッカーシー。共同原案はジョー・ティボーニ。出演は「スーパー・チューズデー～正義を売った日～」「サイドウェイ」のポール・ジアマッティ、本作でデビューを果たしたアレックス・シェイファー、「グリーン・ゾーン」のエイミー・ライアン、「アザー・ガイズ　俺たち踊るハイパー刑事！」のボビー・カナヴェイルほか。2011年サンダンス国際映画祭正式出品作品。

うだつの上がらない弁護士のマイク（ポール・ジアマッティ）は、不況の煽りを受け仕事がこないために、高校の弱小レスリング部のコーチや違法すれすれのサイドビジネスにまで手を出し日々の糧を稼いでいた。ある日、カイルという青年（アレックス・シェイファー）と出会ったマイク。身寄りのないカイルの境遇に同情し、彼を家に連れてきて、レスリング部に入部させる。すると、カイルはレスリングの才能を開花させる。家族のように打ち解け、生き生きし始める二人。しかしそんな充実した生活も、ドラッグ中毒に陥ったカイルの母親が現れてから、暗雲が立ち込める……。