二人の出会いは1988年7月15日、大学の卒業式だった。真面目なエマ(アン・ハサウェイ)と自由奔放なデクスター(ジム・スタージェス)は、その日初めて言葉を交わした。意気投合した二人はお互い惹かれ合いながらも、そのまま恋愛に発展させることはなかった。エマは恋心を隠しつつ、デクスターとの友人関係を続けていく。1989年には、エマはロンドンで暮らし始めていた。1990年、デクスターはパリを謳歌していた。1992年、二人きりで旅行に出かけた。1994年、家族とのトラブルに頭を悩ましたデクスターはエマに電話をするが、その時エマは別の人と会っていた。1996年、久しぶりに会ったものの、思いがすれ違っていく。2000年、友人の結婚式で再会する二人。エマとデクスターは、すれ違いながらそれぞれの人生を歩んでいく。そして転機となる7月15日を二人は迎える――。