1905年、中国広東省・佛山市。父のもとを離れ、詠春拳の宗師・チェン・ワースン(サモ・ハン・キンポー)の“詠春拳武館”で修行を始めることになった６歳のイップ・マンと義兄のイップ・ティンチー。それから1年後、ワースンは病に倒れ、一番弟子のツォンソウ(ユン・ピョウ)が武館と弟子たちを受け継ぐ。妹弟子のメイワイ(シュー・チャオ)とともに日々厳しい訓練を積んでいったイップ・マン(デニス・トー)とイップ・ティンチー(ルイス・ファン)は、やがて立派な青年へと成長する。ある日、街へ出たイップ・マンは、祭りで副市長(ラム・シュー)の愛娘であるチャン・ウィンセン(クリスタル・ホアン)と出会う。彼女はチンピラを一撃したイップ・マンを気にし始めるが、美しい女性に成長したメイワイ(ローズ・チェン)も彼に淡い恋心を抱いていた。だがイップ・マンはその想いを知らぬまま、大学への留学を志し、単身香港へと旅立っていく。1915年、香港ステファン書院に入学したイップ・マンは、中国人を“アジアの病人(東亜病夫)”と称したイギリス人を一瞬で叩きのめし、一躍有名人となる。そんなある日、立ち寄った薬局の年老いた主人が詠春拳の達人、リョン・ビック(イップ・チュン)であることを知り、彼を新たな師父として教えを乞うイップ・マン。これまで自分が学んだスタイルとの違いに戸惑いながら、改良された詠春拳を学んでいく。一方、佛山では次第に戦争の影が忍び寄り、日本の貿易商人・北野行雄(拳也)と彼の妹・由美(バーニス・リウ)が現れる。傍若無人な振る舞いから金と圧力で税関も警察も手中に収めていく彼らだったが“精武体育会”のリー会長だけは反抗し続けていた。1919年、大学を卒業したイップ・マンは将来、武館を開いて世界に詠春拳を広める夢を抱き、佛山市に帰郷。精武体育会の副会長になると同時に、商人としても成功した義兄ティンチーと久しぶりに再会する。ウィンセンとも再会し、彼女の父が反対する中、二人は愛を育んでいく。その事実を知ったメイワイは、彼女に気持ちがあったティンチーの元に嫁ぐことを決心する。1920年、ティンチーとメイワイの結婚式の晩。リー会長が何者かに殺害され、会長と会っていたイップ・マンに殺人容疑がかけられてしまう……。