のんびり屋で食いしん坊、蜂蜜が大好きなプーさん（声：ジム・カミングス）は、いつものように腹ペコで目覚める。自分の家の蜂蜜が底をついていたことを知り、蜂蜜を求めて外出。100エーカーの森に出ると、ティガー（声：ジム・カミングス二役）、ラビット（声：トム・ケニー）、ピグレット（声：トラヴィス・オーツ）、カンガ（声：クリスティン・アンダーソン＝ロペス）、ルー（声：ワイアット・ディーン・ホール）、イーヨー（声：バド・ラッキー）、そしてクリストファー・ロビン（声：ジャック・ブリュター）らお馴染みの仲間たちが勢揃いしていた。しかし、尻尾を無くしてしまったイーヨーは元気がない。クリストファー・ロビンの提案で、“イーヨーのしっぽを探すコンテスト”をすることになったプーさんたち。それぞれがイーヨーの尻尾の代わりになるものを色々と集めてくるが、どれもしっくりこない。そんな時、クリストファー・ロビンが書置きを残して姿を消してしまう。そこには“でかける。いそがしい。すぐもどる”と書かれていたのだが、これを“スグモドル”という名の怪物がロビンをさらった犯行声明だと勘違いしたオウルがみんなに知らせてしまい、大騒ぎに。ただちに森の仲間たちが集まって、クリストファー・ロビンを怪物から救い出すための騒々しい捜索が始まる。蜂蜜を求めて出掛けただけのプーさんだったが、思いがけず忙しい一日になってしまう……。