リサ(リース・ウィザースプーン)は、ソフトボール選手として20代の情熱をチームに賭けてきたが、31歳になった今、非情にもクビを宣告される。ボーイフレンドのメジャー・リーガー、マティ(オーウェン・ウィルソン)は能天気なプレイボーイ。本当に愛しているかどうか分からないまま、成り行きで彼のセレブマンションに一緒に住んでいる。いつもファンに囲まれているマティや、自分なしでも活躍しているチームを見て、世界から置いてきぼりになった気分のリサ。チームが人生の全てだった自分からソフトボールを取ったら何が残るのかと思い悩むが、今さら人並みの女性の幸せを追うこともできない。そんな気持ちを誰にも言えずに深く落ち込んでいたリサは、気分転換に思い切ってチームメイトの紹介でデートをする。しかし相手のジョージ(ポール・ラッド)は青年実業家という触れ込みとは全然違う何やらピントのずれたダメ男。実は、ジョージは父(ジャック・ニコルソン)と共に貿易会社を経営しているのだが、国税庁のメスが入り父親の代わりに収監される危機に立たされていたのだ。人生のサイアクなときに出会ったサイアクの男。だが、体育会系の男としか付き合っていなかったリサは、ジョージの繊細な優しさになぜか心の休まる自分を感じていた。果たして人生の曲がり角にぶち当たったリサは、本当の目的地を見つけられるのか……。