実業家ロニー・ヴァレンタイン（ヴィンス・ヴォーン）は大学時代からの親友で相棒のエンジニア・ニック（ケヴィン・ジェームズ）と、シカゴで車のエンジン・デザインの会社を経営している。ニックはロニーの友人ジェニーヴァ（ウィノナ・ライダー）と結婚し、ロニーはジェニーヴァの紹介でオーナー・シェフのベス（ジェニファー・コネリー）と付き合っている。ロニーはジェニーヴァの忠告を受け、ベスにプロポーズすることを決意する。しかしその数日後ロニーは、ジェニーヴァがミュージシャン風の青年と浮気している現場を目撃してしまう。ニック夫妻を理想のカップルと思っていたロニーは、ニックに真実を告げるべきか悩む。ある夜、ジェニーヴァと二人きりになるチャンスを得たロニーは、彼女に浮気を目撃したことを告げる。ジェニーヴァは、ニックに構ってもらえない寂しさから浮気をしたことをあっさり認める。しかしジェニーヴァは、浮気のことをニックにばらしたら、ジェニーヴァとニックが交際する前に、ロニーがジェニーヴァと寝たことをばらすと脅す。今まで黙っていたことを知ったらニックは怒るに違いない。さらにクライスラー社のディナから、開発中のエンジンにライバルがいると知らされ、ニックの気持ちを乱すわけにはいかなかった。ジェニーヴァを黙らせるため、ジェニーヴァの浮気現場を押さえようと、ロニーは彼女の不倫相手のアパートのバルコニーに忍び込む。浮気の証拠写真を撮影することには成功するが、ジェニーヴァの帰った後、不倫相手に見つかりボコボコにされ、愛車も壊されてしまう。ロニーは満身創痍で、ベスの両親の結婚40周年パーティに向かう。ロニーの異変に気付いたベスが問いただすが、ロニーは答えず、二人の間に溝ができてしまう。ロニーはベスと結婚できるのか？ ニックとの友情の行方は？