50歳のピッパ・リー（ロビン・ライト・ペン）は30歳年上のベストセラー作家の夫ハーブ（アラン・アーキン）と、成長した2人の子供を持ち、理想的な生活を送っていた。しかし彼女には、周囲の誰も知らない過去があった。自己中心的な父と薬物中毒の母に育てられたピッパ（ブレイク・ライヴリー）は10代のころ家を出て、ニューヨークに住むレズビアンの叔母の元へ行く。そこで叔母が可愛がっている女性カット（ジュリアン・ムーア）に影響を受け、麻薬とセックスに溺れていく。自堕落的に生きていたピッパは、30歳年上のハーブと出会う。徐々にハーブに惹かれていったピッパは、大きな代償を払い、その恋を手に入れる。ピッパはハーブと結婚し、幸せな家庭を築いていく。子供が成長すると、ハーブが心臓発作に襲われるようになり、2人はマンハッタンからコネチカットに移る。しかしそこは引退した高齢者ばかりのコミュニティで、明らかに浮いているピッパは、不眠症に悩まされるようになる。そんなとき、近所の女性の息子で、15歳年下のクリス（キアヌ・リーヴス）と出会う。評判のよくないクリスに対し、ピッパは不思議と嫌悪感を抱かなかった。ある日、ピッパは夫のオフィスを突然訪れ、夫がピッパの友人である若い女と不実を働いているのを目撃してしまう。ピッパは幸せな生活が崩壊するのを感じながら、クリスとの関係に希望を見出していく。