ニューヨーク。若手俳優のウィリアム（マーク・ウェバー）は気軽な恋愛を楽しみ仕事も順調で、それなりの日々をすごしていた。彼は21歳の誕生日を前に、行きつけのバーでシンガーソングライター志望のサラ（カタリーナ・サンディノ・モレノ）と出会う。ニューヨークに来たばかりのサラは、ウィリアムの向かいのアパートに仮住まいをしていた。運命を感じた2人は、その夜キスを交わす。2人はサラのアパートのベッドの上でじゃれあうが、彼女はセックスを拒む。サラはウィリアムを母（ソニア・ブラガ）に会わせるため、実家に連れて行く。そこでウィリアムは漏れ聞こえた母娘の会話から、サラの過去の失恋を知る。彼は新作映画の撮影に便乗して、彼女をメキシコ旅行に連れて行く。メキシコで2人は結ばれ、結婚を誓い合う。そして、サラは先にニューヨークに帰って行った。撮影を終えたウィリアムはニューヨークに戻り、サラの元に行く。しかしサラはよそよそしい態度を取る。彼女は歌手の夢と、ウィリアムとの恋の間で揺れていた。そしてウィリアムに、しばらく距離を置くことを提案する。ウィリアムは彼女の態度の急変に動揺し、元恋人のサマンサ（ミシェル・ウィリアムズ）に会う。しかしサマンサとの軽い恋愛は、逆にむなしさが募るだけだった。誕生日に母（ローラ・リニー）に会うと、彼女には新しい恋人がいた。母はサラと同じようなことを言うが、ウィリアムには理解できない。両親が離婚して父（イーサン・ホーク）がいないから、男の心得がわからないとウィリアムはぼやく。サラとの溝を埋められないウィリアムは、やり場のない感情をもてあましていく……。