ハリウッド屈指の『社会派監督』、オリバー・ストーンが、伝説のキューバ最高指導者フィデル・カストロに監督自身が3日間にわたるインタビューを行い30時間以上の撮影を決行。フィデル・カストロは、1926年8月13日、キューバのオリエンテ州にて、スペイン移民で裕福な農場主の父の下に生まれ、少年時代の多くを私立高校コレヒオ・ベレンなどイエズス会の寄宿学校で過す。ハバナ大学法学部に入学し政治活動に参加、革命反乱者同盟（UIR）に加入する。1950年から1952年の間には弁護士として貧困者のために活動。その後、武装勢力を組織しチェ・ゲバラやラウル・カストロなどと、当時アメリカの事実上言いなりであったフルヘンシオ・バティスタ政権打倒のためゲリラ戦を開始し、多くの民衆の支持を獲得したカストロはキューバ革命を成功に導き、キューバの首相に就任する。1962年13日間続いた米ソ間の冷戦による核戦争の危機を招いた国際緊張、所謂キューバ危機を経て、1976年以降はキューバ共和国国家評議会議長兼閣僚会議議長となり国を指揮していた。穏やかだが、時には批判的な問いを投げかけるオリバー・ストーンと、カメラと大衆の前でいかにして振舞うべきかを知り尽くしたフィデル・カストロ。密着取材は2人の間に確実な親近感を醸し出した。お茶目な面を見せつつも、ある時は真摯に質問に答え、またある時は本題をうまくかわすカストロ。他では語られることのなかった同志チェ・ゲバラとの悲しい別離や、一触即発の緊張が全世界に拡がったキューバ危機の真相、そして謎に包まれていた私生活まで、20世紀最期の革命家の明晰な考えや隠された真実を引き出す。