40歳のアンディ（スティーヴ・カレル）は、「600万ドルの男」の上司のフィギュアと「エイジア」のフレーム入りポスターとテレビゲームに囲まれた部屋で暮らしている。家電量販店の商品管理を担当する彼は、仕事仲間とポーカー中に、自分が実は童貞であることを知られてしまう。翌日から、デビッド、ジェイ、キャルの悪友3人組による、アンディのロスト・ヴァージン作戦が始まった。バーでナンパの手ほどきをされたり、様々な経験談を聞かされ、女性を崇高なものと考えるアンディは、彼らからバカにされるばかり。そんな時、意外な出会いが訪れる。向かいの店でネット競売の仕事をしているトリシュ（キャサリン・キーナー）がアンディの店にやって来た。落ち着いた雰囲気と大きな優しさを感じさせる彼女の瞳にアンディの心はときめき、いつになく会話が弾み、電話番号をゲットする。そんな彼の姿を例の3人組が見逃すはずはなかった。レッスンは次のステップへと進み、脱毛によるボディケアと、クール&エロな会話を実践。やっとのことで初デートにこぎつけ、楽しい時が流れ、いよいよベッドへというところで、彼女の娘が部屋に入ってきてしまう。初体験はおあずけだったが、この日を機にアンディとトリシュは何でも話せるいい関係になっていった。トリシュは子供が3人いることを告白するが、アンディは「自分が童貞である」ことだけは、どうしても伝えられない。慎重な性格のトリシュから、これからもデートを続けるならしばらく肉体関係はナシにしないかと提案され、自信のないアンディは賛成する。普通の男なら3回目のデートで、「体で愛を表現したい」と言うところだが、2人は20回目まで我慢することにした。幸せいっぱいのデートは回数を重ね、アンディにとってついに“その時”が近づいてきた……。