ビジネス・コンサルタントとして成功をおさめたリンジー（ドリュー・バリモア）と、高校の数学教師ベン（ジミー・ファロン）。住む世界の違うふたりが運命の出会いを果たしたのは、10月のことだった。これまで自分と同様の野心を持つ男としかつきあったことのないリンジーにとって、裏表がなく、ユーモアのセンスにあふれたベンは新鮮で安らぎに満ちた存在だった。学校が春休みのあいだ、故郷のボルチモアへ一緒に行こうというリンジーの誘いを、ベンは断った。家族に会いたがらないのは真剣交際ではないからでは？ と、疑うリンジーだが、ベンがボルチモアへ行けない理由は別にあったのだ。実はベンは、ボストン・レッドソックスの熱烈なサポーターで、毎年春休みの時期は球団のキャンプを見学しにフロリダまで出かけていたのだ。いよいよメジャーリーグが開幕し、リンジーはベンと共に生まれて初めてフェンウェイ・パークに足を踏み入れた。当然のごとく、周囲は全員ベンに負けず劣らずの熱狂的なサポーターだ。自分が一人だけ浮いていることを痛感したリンジーは、売店でレッドソックスの本を買い込み、勉強に励む。そんな調子で3カ月が経過し、昇進のチャンスを目の前にしたリンジーには、ベンにつきあい野球場へ通うことが重荷になりつつあった。そしてある晩、ファール・ボールに頭を強打されたことをきっかけに、リンジーは球場通いをギブアップ。仕事に集中したいのでベンとは試合のあとで会うようにしたいと申し出る。それ以来、二人の関係はギクシャクしはじめる。最初の不協和音が鳴り響いたのは9月の初め。パリへ出張することになったリンジーの「一緒に行こう」という誘いを、ベンがマリナーズ戦を理由に断ったことが原因だ。そのとき、自分が妊娠したかもしれないと感じていたリンジーは、このままベンと結婚したらどうなるかを真剣に考え始める。一方ベンも、恋をとるか野球をとるかで悩んでいた……。