サラ・ノーラン（ダイアン・レイン）は8ヶ月前に離婚した30代の幼稚園の先生。家族たちはサラに次の恋人を作るようせき立てるが、心の傷が癒えないサラはおしゃれにも興味が沸かず、家に閉じこもる失意の日々をすごしている。家族のおせっかいな恋人候補紹介にうんざりし、恋に傷つくのが怖いと思う一方で、心の奥底では、新たな恋との出会いを望む気持ちもないではなかった。そんなときサラの姉妹がサラになりすましてインターネットの恋人募集サイトに登録。男やもめのサラの父・ビル（クリストファー・プラマー）も恋人募集サイトを活用して、たくさんの女性とデートを楽しんでいるのだ。次々に現れる珍妙な恋人候補たちと、悲惨なデートを繰り返すハメになるサラ。ありえない屈辱的な出会いに辟易するなかで、たったひとり「もしかすると…？」と思える不思議な魅力の持ち主・ジェイク（ジョン・キューザック）と出会う。彼の言葉や身のこなしはとても洗練されているとは言えないし、直球勝負が過ぎる彼のアプローチに、また恋で傷つくのが怖いサラは腰が引け気味。それでも彼のピュアな情熱と正直さに惹かれていくのは止められない。同時に職場では、サラの教え子のシングル・ファザー（寸前？）で、チャーミングなボブ（ダーモット・マローニー）がちょっと気になる存在に。迷うサラだが「気軽に恋を楽しむべき」という姉の現実的なアドヴァイスは受け入れられない。ふたりの男性の間で揺れ動くサラ。そうこうするうちに、あるハプニングからサラの迷いを“気のない証拠”と受け取ったジェイクは身を引く決意をする。果たしてサラの決断は？