流れ者ジャック（オーウェン・ウィルソン）はレイ・リッチー（ゲイリー・シニーズ）のもとで、建築の仕事に就いた。レイ・リッチーはうさん臭い不動産業者で、ハワイの地元住民の強い抗議運動にも関わらずリゾート開発を進めている。ジャックは仕事を始めるや否や、現場監督ルー・ハリス（ヴィニー・ジョーンズ）と口論になり、ルイスビルスラッガーの野球バットで彼のあごをぶちのめしてしまった。リッチーの右腕、ボブＪｒ（チャーリー・シーン）はジャックに、自分の身が大事なら島を出るようにと警告する。しかし、彼はそれを鼻であしらった。ジャックのノックアウトに感心したノースショアの地方判事、ウォルター・クルーズ（モーガン・フリーマン）は、彼の犯罪歴と未知なる将来にただならぬ関心を抱きながらも、ジャックに仕事を提供する。そこにスリルが大好きでケチな犯罪を得意とする、地元の美女ナンシー・ヘイズ（サラ・フォスター）が加わる。彼女はレイ・リッチーを裏切り、賄賂用の資金20万ドルを奪うという計画にジャックを誘い込もうとする。その申し出にジャックは魅力を感じるが、加わることに躊躇した。これはパーフェクトなもうけ話か、それとも罠なのか……。