エキセントリックで高圧的なママ・ミミ（スーザン・サランドン）は、次男のイグビー（キーラン・カルキン）に「落第息子」の烙印を押し、プレッシャーに負けてしまった精神分裂症のパパ・ジェイソン（ビル・プルマン）は、イグビーが小さい頃から「お前たちのママの言うことは正しい」と、言っていた。エリート街道まっしぐらでコロンビア大学に通う兄オリバー（ライアン・フィリップ）は、本心では何を考えているのか分からない冷酷人間。一家はとても裕福だったが、その実崩壊寸前にあった。トラブルを起こして私立高校を退学になったイグビーは、今度は士官学校に入れさせられた。規則正しく、軟弱な人間にならないように鍛えられるはずだったが、ここでもドラッグで問題を起こし、またまた退学をくらってしまう。イグビーの名付け親D.H（ジェフ・ゴールドブラム）は、「人生の目標は、出世。パパは“イカれるとダメ”という警告役だ」と、イグニーに語る。D.Hは、ニューヨークで成功して、欲しいモノはすべて手に入ると思っているような男だ。相次ぐ家出の失敗にもかかわらず、家族から開放されたいイグビーは、Ｄ.Ｈの誘いで夏の間だけ彼の元で働くことになった。イグビーは、そこで出会った年上で、退屈をもてあますベニントン大学の学生スーキー（クレア・デインズ）に恋心を抱くようになる。D.Hの若い愛人で踊らないダンサー兼振付師のレイチェル（アマンダ・ピート）、彼女の友だちでパフォーマンス・アーティストのラッセル（ジャレッド・ハリス）らに囲まれて、イグビーはこれまで味わったことのない自由な生活を満喫していた。夏の終わり、家に帰りたくないイグビーは、D.Hにも内緒でレイチェルが借りているスタジオにもぐりこんだ。スーキーと一緒に寝ているところをオリバーに見つかり、「バケーションはこの場で終わりだぞ」と命令する兄に、あっという間にスーキーの心まで奪われてしまう。イグビーをなんとも思っていないスーキーと、スーキーに恋してしまったイグビー。「あなたは女が分かってない」「クソ兄貴にほだされる君も未熟だ」と、言い合うものの、スーキーの目にはもうオリバーしか映っていない。イグビーは、なんとかスーキーを取り戻そうとがんばるが、そんな矢先にミミがニューヨークへやってくる。イグビーを私立学校に再入学させるためだが、当のイグビーは家に帰る気なんて、さらさらない。とっとと高卒検定試験を受けてしまい、どうにかしてニューヨークにいつづけようと、ラッセルにドラッグの売人としての仕事を斡旋してもらう。こうしてイグビーの周辺は、どんどんめちゃめちゃになってゆき……。