JPS投資信託に勤めているハル（ジャック・ブラック）は、父親の遺言が原因で、外見でしか女性の価値を判断しない男。親友のマウリシオ（ジェイソン・アレクサンダー）にバーで飲みながらモテモテぶりを自慢するが、現実は隣人のセクシー美女ジル（スーザン・ウォード）にフラレてばかり。そんなある日、偶然出会った精神治療の大家アンソニー・ロビンス（本人）が、彼に催眠術をかける。その時からハルの目には、心の美しい女性が美しく見え、そうでない女性はいくら美人でも醜く見えるようになった。そして病院のボランティア活動をしながら平和部隊への再入隊志願を待っている、体重が136キロの女性ローズマリー（グウィネス・パルトロウ）と出会い、恋におちる。最初ローズマリーはバカにされているように思い困惑するが、ハルの熱心さが彼女の心を変えていく。おまけにローズマリーの父親スティーヴ（ジョー・ヴィテレッリ）は、JPS信託の重役だった。恋愛も仕事も順調なハル。だが周りはそんなハルの行動を出世目当ての策略だと決めつける。心配したマウリシオはアンソニーから催眠術を解く方法を聞き出し、ハルの催眠術を解く。するとハルは本当の姿のローズマリーとすれ違っても、それがローズマリーだと気づかない。傷心のローズマリーは、キリバスへ行く平和部隊への参加を決意。ハルは激しく葛藤するものの、やがてローズマリーのもとへ駆けつけ、愛を告白。2人は共にキリバスへと旅立つのだった。