高校の最終学年進級を目前に控えたロナルド・ミラー（パトリック・デンプシー）の夏休みは芝刈りアルバイトの毎日だった。新学期が始まると、彼は幼なじみのケネス・ワーマン（コートニー・ゲインズ）ら“ボケ”と呼ばれるグループでトランプをする日々。ロナルドは、チアリーダーのプリンセス、シンディ・マンシーニに憧れているが、声もかけることができない。新学期パーティの時、シンディは母親から借りたスエード・スーツに赤ワインをかけられてしまう。翌日、店でスーツを交換しようとするが、とても元通りにはならない。その様子を見ていたロナルドは、服の代金1000ドルを払う代わりに、1カ月間自分と恋人のふりをしてくれとシンディに頼む。人気者のシンディと“ボケ”のロナルドのカップルは学校中の注目を浴び、最初はただの契約のつもりだったシンディも段々とロナルドに魅かれてゆく。だが人気に浮かれるロナルドはシンディを振り、皆の人気は一層彼に集まる。ニュー・イヤー・イヴのパーティに、シンディの昔からの恋人ボビーがやって来てロナルドにつめ寄る。ついにシンディは皆に、1000ドルで恋人を頼まれたことをバラしてしまう。ロナルドは学校の皆から完全に無視され、ようやく自分の愚かさに気づく。ロナルドはシンディに謝りに行くが、すぐには相手にされない。だがやがて、シンディは自分の方から、やり直しましょうと言ってくれるのだった。