1910年、上海の大富豪の11歳の息子ドーソン・コール（ビリー・コーエン）は、貧民街の孤児ビリー・フォン（ウォン・チュン・ユー）に出会い、自分とはかけ離れた境遇の中でたくましく生きる彼に心惹かれる。2人は少年らしい冒険心から街を牛耳る組織の血の儀式をのぞきに行くが、その結果、ドーソンの父が組織に殺されてしまう。ドーソンは父の復讐に向かうが、銃の引金を引けない。彼の代わりにビリーが敵を撃ち、2人の間には堅い絆が生まれた。それから15年後、世界中を放浪していたドーソン（エイドリアン・パスダー）は、上海に戻ってきてビリー（ジョン・ローン）に再会する。父の営んでいた海運業を継ごうとするドーソンと、今や暗黒街に生きているビリーは、2人で会社を設立。力を合わせてビジネスをやっていこうと誓ったが、野心に燃え、成功のためには手を汚すことも辞さないビリーのやり方に、ドーソンは次第についていけなくなる。ビリーと心の溝を深めながらも、関係を断ち切ることのできないドーソンは、美しい上海娘メイ（ファニー・ユン）との恋に溺れ、酒びたりの毎日を送る。ビリーはそんな彼を理解できず、重荷と感じ始めていた。日本軍の上海攻撃が始まり、人々は先を争って街から脱出するが、ドーソンは街とともに朽ち果てようとしていた。彼を見捨てて船に乗り込んだビリーだったが、ドーソンを救うため街に引き返す。2人は日本軍に制圧された上海から逃れるため、中国内陸部へ向かう列車に飛び乗るのだった。