本劇には人生丸ごとリアリティー・ショーに仕立てられているトゥルーマンと、その劇場の支配人クリストフ、そしてトゥルーマンに愛情があるんだかないんだか定かではない劇中の妻メリル、そしてトゥルーマンを本当に愛しており、それゆえに"FREE TRUMAN"を申し立て「トゥルーマンショー」の中止を主張する人物シルヴィアが主な登場人物として登場する。
トゥルーマンショーの世界は、近代的に考える限りはポストモダン、あるいはプレモダンであり、野蛮であり差別であり、搾取であり、ポルノであり、人倫上の極めて由々しき問題である。
しかし、なぜそのような舞台装置に対して、劇中では多くの視聴者がつき、多額の広告費がやりとりされているのか。クリストフによれば、それは「トゥルーマンショー」の外の世界、つまり「シーへブン・アイランド」の外側はもう真実がないからである。クリストフの思想によれば、真実はもう虚偽のコラージュによってしか再現できない。そして、真実がなにもない世界よりかは、たとえ虚偽のコラージュであっても真実があるほうが、より価値があるのである。
トゥルーマンの周囲にはまるで天動説のように、商品の広告が陳列されており、その配列の仕方というのは一度疑いの眼差しを向ければ、一つの通りを同じエキストラがグルグル周回しているような杜撰なものに過ぎない。
それにしてもなぜトゥルーマンの周囲はコピーによって固められてないければならないのか。それは「気まぐれ」な動きは自然を呼び込み、自然を呼び込めば不幸が起こり、不幸の末に外の世界には真実がなくなってしまったという反省があるからだ。だから、そのようなことが起きないように、トゥルーマンの周囲には計画が張り巡らされている。
「シーへブン・アイランド」は資本主義のぎこちなさに対するアンチである。しかし、そのぎこちなさを克服するために、トゥルーマンの人権をないがしろにし、さらにその周囲には人権をないがしろにしていることでかろうじてバレない究極のぎこちなさが構築されている。
クリストフとトゥルーマンは結局似たもの同士である。似たもの同士であるからこそ、クリストフはトゥルーマンをわが子のように慈しむのである。似ているところはどこかといえば、結局マトリョーシカのように、二人とも同じものに不快感を覚え、同じようにそれに対する革命を企ててしまう性格であるところだ。不快感の対象はコピーのぎこちなさであり、そのルールをハックすることでその外側を夢想してしまう。
クリストフはコピーをコラージュすると真実が作り出せることを知り、トゥルーマンは予測できない動きをするとコピーの配列に不自然な揺らぎが発生することを知った。
クリストフはトゥルーマンに思想的に共鳴するものを感じるがゆえに、最終的にトゥルーマンが劇から退場したことに関して裏切られた思いがしたのだと思う。つまり、思想が同じであるのであれば、トゥルーマンが知恵の木の実を食べて、全ての内幕を知ってしまった後も、あえて役者を演じきる価値に協賛してくれる可能性があるからだ。
しかし考えてみれば当たり前かもしれないが、父が近代的自我を持ちながら、その思想的DNAをついでいる息子だけがそれを絶対に持ち得ないとは言えない。最後にトゥルーマンは父殺しを行う。「シーへブン・アイランド」から退場するときの台詞も、毎朝トゥルーマンが家から出るときの定型句を採用しており、これから始まるトゥルーマンの人生こそが、本当の「劇」なのだという象徴の読み替えを皮肉に使っている。
トゥルーマンが楽天的な広告イメージに彩られた「シーへブン・アイランド」を抜け出したあと、エンディングテーマは不気味な前途を暗示するようである。あのあとトゥルーマンはいったいどのような世界の闇を目撃し、何度あのとき外に出なければよかったと後悔すだろうか。
「シーへブン・アイランド」の外にはシルヴィアがいる。しかし、そのシルヴィアは「シーへブン・アイランド」の中で夢想した理想のシルヴィアとは違うシルヴィアかもしれない。その意味で彼の作った雑誌の切抜きのモンタージュは不正確な夢想に過ぎないかもしれない。そのモンタージュが不正確であるほど、トゥルーマンは外で反省を強いられ、反省してもしきれないときに、外に出なければよかったと思うだろう。