愛媛県西宇和郡三瓶町（現・西予市）で生まれ、埼玉県春日部市で育つ。中学１年生の時にジャニーズ事務所に入り、1988年に中居正広、木村拓哉らとともに“SMAP”のメンバーとしてデビュー。グループでのバラエティ番組出演、音楽活動などと並行して、テレビ東京『あぶない少年Ⅲ』88などのドラマにグループで出演する。やはりSMAP全員で主演した大森一樹監督「シュート！」94で映画初出演。SMAPは多数のヒット曲を連発し、フジテレビのバラエティ『SMAP×SMAP』96～の成功などで一躍、国民的なアイドルグループとなる。ほかのメンバーがそれぞれ単独で俳優業で活躍する中、草彅は一番遅れて、97年のフジテレビ『いいひと。』で連続ドラマ初主演。等身大でひたむきな好感の持てる芝居が支持され、以後、同局『成田離婚』97、『TEAM』99、『スタアの恋』01、TBS『先生知らないの？』98、日本テレビ『フードファイト』00などで次々と主演をつとめるようになる。映画はその後、99年の馬場康夫監督「メッセンジャー」で単独初主演を飾り、2003年には塩田明彦監督「黄泉がえり」で、竹内結子演じる幼なじみ・葵の亡き恋人を蘇らせようとする主人公・川田を演じて、作品の大ヒットもあり脚光を浴びる。同年のフジテレビ『僕の生きる道』では、末期癌で残りわずかな命を悔いなく生きようとする高校教師役を好演。姉妹編となる『僕と彼女と彼女の生きる道』04、『僕の歩く道』06の三部作も作られ、いずれも難役に挑んだ。以降も、樋口真嗣監督「日本沈没」06、石井克人監督「山のあなた・徳市の恋」08、山崎貴監督「BALLAD／名もなき恋のうた」09、星護監督「僕と妻の1778の物語」11など多彩なジャンルの映画に主演し、ドラマも、フジテレビ『恋におちたら・僕の成功の秘密』05、『任侠ヘルパー』09、TBS『猟奇的な彼女』08、『冬のサクラ』11など主演作が続く。つかこうへい演出『蒲田行進曲』など舞台出演も多数。フジテレビの深夜バラエティの企画で韓国語を習得、“草彅剛”を現地読みした“チョナン・カン”の名で韓国芸能界にも進出した。98年に始まったテレビ朝日のバラエティ『「ぷっ」すま』でのユースケ・サンタマリアとのコンビも長く続いている。