担任のみのり先生(戸田恵梨香)から、学校の作文コンクールの宿題を課せられた小学生のぼく＝春山雪男(大西利空)。作文のテーマは「自分のまわりにいる大人について」だったが、公務員の父(宮藤官九郎)と専業主婦の母(寺島しのぶ)では面白いものが書けそうにない。居候している雪男のおじさん(松田龍平)は大学の臨時講師。哲学を週に一コマ教えているだけで、いつも万年床でゴロゴロしてマンガばかり読んでいる。飼っているネコのニャムよりも働かず、おまけに超貧乏でケチ、ドジで運動神経もゼロ。いつもくだらないイタズラをして、反省するどころか屁理屈ばかりこねている。時には雪男をダシに雪男の母親から小遣いをもらうこともある大人だ。雪男は、そんなおじさんを題材に『ぼくのおじさん』という作文を書くことにする。ある日、おじさんに見合い話が持ち上がる。苦手な智子おばさん(キムラ緑子)からの紹介で乗り気でないおじさんだったが、目の前に現れたのはハワイの日系四世で絶世の美女・稲葉エリー(真木よう子)。雪男の心配をよそにおじさんはエリーに一目惚れ。ところが、エリーは祖母が経営するコーヒー農園を継ぐためにハワイへ帰ってしまう。エリーに会いたい一心で、あの手この手を駆使してハワイへ行く策を練るおじさんだが、ことごとく失敗で落ち込むばかり。だがある日、奇跡が訪れ、おじさんと雪男はエリーを追いかけてハワイへと向かう。しかしそこになぜか和菓子屋の御曹司・青木(戸次重幸)がやって来る……。