裕福な家庭に育った葉問は、幼い頃から中国武術の一種・詠春拳の修練を積み、やがて達人にまでなっていく。しかし戦争が勃発。家は日本軍に接収される。終戦後、ほどなくして国民党と共産党の対立が激化。1949年、葉問は生活費を稼ぐために愛する妻ウィンセン(アニタ・ユン)や子を置いてイギリス植民地となっていた香港へ渡り、労働組合の屋上を借りて詠春拳を教え始める。やがて中国と香港の境界線が閉ざされ、ウィンセンと会う機会が失われてしまう。ついには彼女の死に立ち会えず深く苦しむ葉問だったが、どことなくウィンセンに似た歌手・ジェニーの存在に救われていく。そんな折、弟子の一人が困窮から逃れるために、無法地帯となっていた九龍城のボスが主催する闇試合へ身を投じる。彼を助けるために他の弟子たちとともに葉問は乗り込むが……。